A rua que contorna Moscou no noroeste é a Rodovia Volokolamsk. Ramificação da Leningradsky Prospekt, passa pelos distritos de Sokol e Shchukino, passando de Pokrovsky-Streshnevo a Mitino. Ultrapassando as fronteiras da capital, a rodovia Volokolamsk leva à cidade de mesmo nome.
Este é um dos destinos mais antigos dos subúrbios. A primeira vez que foi mencionado no século XII, quando Dmitry Dolgoruky decidiu construir uma estrada para Veliky Novgorod através de pântanos e florestas impenetráveis. Volokolamsk, que deu o nome ao trato, tornou-se a primeira cidade que se interpôs no caminho dos viajantes. E mais tarde, a única estrada naquela época que levava da capital para o oeste se chamava assim.
Quase simultaneamente com a colocação dos primeiros quilômetros, a rodovia Volokolamsk começou a ser desenvolvida ativamente: primeiro, várias fazendas camponesas foram construídas ao longo dela, depois as aldeias começaram a aparecer em seu lugar. O trato também foi revivido pela ferrovia, lançada no início do século XX. Quase ao mesmo tempo ao longo da estrada começouas primeiras casas de campo também estavam sendo construídas.
Tal tendência não parou após a revolta de outubro, quando jovens proletários, sofrendo de entretenimento, começaram a viajar de trem nas férias. Nos anos 30, esse tipo de recreação "incivilizado" foi simplificado, e a rodovia Volokolamsk em ambos os lados começou a crescer com pensões e acampamentos de pioneiros.
Dentro da capital, muitos edifícios interessantes foram construídos nesta rua. Um deles, localizado na rodovia Volokolamsk 1, é chamado de "Casa dos Institutos de Design". Construído nos anos cinquenta, este edifício monumental é um dos exemplos mais brilhantes e ilustrativos do estilo do Império Estalinista.
A Academia Stroganov e o prédio da Food University ficam um pouco mais longe.
A rodovia Volokolamsk também é famosa por outros objetos interessantes. Por exemplo, a casa do número quarenta e sete já abrigou a mansão Segert, construída em 1914. Dizem que foi aqui, de acordo com o plano de Bulgakov, que ocorreu o encontro marcante entre os Sem-teto e o Mestre.
No início do caminho, no lado plano de Volokolamka, está a Igreja da Santíssima Theotokos e o Instituto de Neuralgia. E já no local de Spassko-Tushino, a Catedral da Transfiguração do Salvador está majestosamente localizada.
Quando, em meados dos anos noventa, as pessoas começaram a desenvolver as terras da região de Moscou, foi a rodovia Volokolamsk que levou o primeiro golpe dos chamados desenvolvedores de pontos. Foi explicado de forma simples: ao longo do percursohavia muitas cidades, pequenas cidades e vilarejos, então não havia problemas de comunicação.
Tal desenvolvimento ativo fez uma piada cruel na estrada, transformando-a em uma das mais movimentadas dos subúrbios. A estrada de Volokolamsk é bastante estreita, não pode ser alargada, pois isso exigiria a demolição dos assentamentos e aldeias construídas em ambos os lados.
Além disso, é famosa por seu grande número de semáforos, o que não agrada a todos os motoristas. No entanto, há esperança de que até 2015 a Rodovia Volokolamsk seja descarregada. O governo da região de Moscou planeja construir uma nova rodovia com pedágio de alta velocidade através de Krasnogorsk.
A parte de Moscou da estrada também não foi ignorada. O Comitê de Planejamento Urbano e Arquitetura da capital no segmento de Leningradsky Prospekt até o anel viário de Moscou desenvolveu um projeto de reconstrução que envolve a organização de dez faixas de tráfego. A Rodovia Volokolamsk também aumentará sua capacidade graças a quatro viadutos em construção.